A szénhidrogén kifejezés nem ismeretlen, tanultál már róluk, emlékezz csak a földgázra, kőolajra. Azonban lelkesedésed egy kicsit megtörjük, tudnod kell, hogy több millió, sőt feltehetően végtelen számú szénhidrogén van, így az a néhány, amit tanultál bőven alulmúlja a valóságot. Tudásodon az alábbiakban egy kicsit csiszolunk.
A szénhidrogéneket két nagy csoportra osztjuk, a telített és a telítetlen szénhidrogénekre. Előbbiekben a szánatomok között csak egyszeres kovalens kötés van, míg utóbbiak esetében kétszeres vagy háromszoros.
A telített szénhidrogének alkothatnak elágazás nélküli láncot (nyílt szénhidrogének), elágazást tartalmazó láncot és gyűrűvé (zárt) is záródhatnak. Az alábbiak elsősorban az elágazás nélküli, nyílt szénhidrogénekre vonatkoznak.
Elnevezés: az alkánok neve mindig -án szótagra végződik.
1.
Sorold fel az első tíz alkánt, ad meg szerkezeti- és összegképletüket!
2. Ismételd át, hogyan alakul ki a kovalens kötés!
Fizikai tulajdonságaik: a nyílt láncú, elágazás nélküli, telített szénhidrogének apolárisak. A butánig gáz, az oktadekánig folyadék, a magasabb szénatomszámúak szilárd halmazállapotúak.
Kémiai tulajdonságaik: elektronszerkezetük nagyon kiegyensúlyozott, sem elektronhiányuk, sem elektromfeleslegük nincs a molekulán belül. Ennek megfelelően nem túl reakcióképes vegyületek.
A metán ultraibolya fény hatására reagál halogénekkel. Egyik hidrogénjét halogénre cseréli.
CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
A kémiai átalakulás neve: szubsztitúció. Az olyan kémiai átalakulásokat, amelyek eredményeként a kiindulási molekula egyik atomja vagy atomcsoportja más atomra vagy atomcsoportra cserélődik ki szubsztitúciónak nevezzük.
Meggyújtva a levegő oxigénjével tökéletes égés mellett reagálnak. A reakció neve: oxidáció.
CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
A paraffinok vízben gyakorlatilag nem oldódnak.
Előfordulásuk: földgáz, kőolaj
Felhasználásuk: energiaforrások
Érdemes
meglátogatnod az alábbi oktatási oldalakat!
Metán, telített szénhidrogének.
Kiegészítés:* a szénláncok elágazásokat, oldalláncokat is tartalmazhatnak. Tulajdonságaik megismerése előtt szükséges a csoport fogalmának megismerése, amely így hangzik: a mulekula általunk tetszőlegesen körülhatárolt egy-egy részlete. Ha a csoport csak egy hidrogénatommal tartalmaz kevesebbet, mint egy alkánmolekula, akkor úgy nevezzük el, hogy az azonos szénatomszámú alkán nevének -án végződését -il végződéssel helyettesítjük. Pl: metil-csoport -CH3.
Két vagy három szénatom csak egyféleképpen kapcsolódhat lánccá, négy szénatom kapcsolódására azonban már két lehetőség van. Az azonos összegképletű, de különböző szerkezetű molekulákat egymás konstitúciós izomerjeinek nevezzük. (A molekulát felépítő atomok kapcsolódási sorrendjét a molekula konstitúciójának nevezzük.) Nézzük meg a jelenséget a bután példáján! Ha nem ágazik el a szénlánc a vegyület neve: bután, ha közepén van egy elágazás izomerje a butánnak, elnevezése: izobután.
![]() |
Balra bután, jobbra izobután. |
![]() |
Abban
az esetben, ha a szénlánc gyűrűvé záródik a szénhidrogénlánc neve elé illesztjük
a ciklo szócskát. Pl.: ciklopropán, ciklobután...
A képen a ciklohexán látható. Sok olyan természetes és mesterséges vegyületet
ismerünk, amelynek molekuláiban a szénatomok többgyűrűs vázat alkotnak. Ezek
közül most a szteroidokat említjük meg, melyek közös "alapvegyülete"
a szteránváz (más néven gonán).
Telítetlen szénhidrogéneknek két csoportját ismerjük meg, az alkéneket és az alkineket.
1.2.1. Telítetlen szénhidrogének - alkének
Az alkének (olefinek) olyan szénhidrogének melyek legalább egy kettős kötést tartalmaznak.
Elnevezés: az alkének neve -én szótagra végződik.
Fizikai tulajdonságaik: az alkánokhoz hasonló tulajdonságúak, hisz az alkének is apolárisak.
Kémiai
tulajdonságaik: a két kovalens kötés közül az egyik pontosan
a szénatomok között található (szigma-kötés), a másik a szigma-váz
síkja alatt és fölött helyezkedik el (pi-kötés). Utóbbi erőssége a szigmáénál
valamivel gyengébb, így könnyen reakcióba hozható. Ennek megfeleleően az alkének
reakcióképesebbek, mint az alkánok.
A pi kötésnek köszönhetően a szénatomok közötti kötéstengelymenti csavarodása nem lehetséges, a csoportok viszonylagos helyzete rögzített. A jelenséget geometriai izomérianak nevezzük.
Égésük tökéletlen, tehát kormozó lánggal égnek.
A kettős kötés miatt ún. addíciós reakcióra hajlamosak. Az addíció olyan reakció, amelyben két molekula melléktermék nélkül egyesül. Ábrán hidrogén- és halogénaddíció.
Megfelelő katalizátor hatására polimerizáós reakció is lejátszódhat.
A polimerizáció olyan folyamat, amely során egy telítetlen
vegyület sok azonos molekulával egyesülve alkot egy óriásmolekulát .
A legegyszerűbb alkén, az etén (etilén) polimerizációjával állítják elő a polietilént, amely a műanyaggyártás egyik alapanyaga.
Előfordulásuk: az élő természetben sokféle olefin fordul elő. Ezek viszonylag bonyolult szerkezetű, nagyobb szénatomszámú vegyületek.
Előállításuk: az olefineket paraffinok hőbontásával (krakkolás) állítják elő.
Felhasználás: műanyaggyártás
Kiegészítés:* ismeretesek olyan telítetlen szénhidrogének, amelyek szénláncában több kettős kötés található. Ezek közé tartozik a butadién, az izoprén, amely sok természetes szénvegyület alkotója. Többek közt izoprénrészekből épülnek fel növényi színanyagok (karotin, likopin), valamint a gumigyártás alapjául szolgáló kaucsuk.
1.2.2. Telítetlen szénhidrogének - alkinek
Az alkinek olyan szénhidrogének, melyek háromszoros kovalens kötést tartalmaznak.
Elnevezés: az alkinek neve -in szótagra végződik.
Az alkinek legegyszerűbb képviselője az etin (acetilén).
1.2.2.1. Acetilén
Fizikai tulajdonságai: színtelen, szagtalan, szobahőmérsékleten gáz. Vízben gyengén, acetonban (szerves oldószer) jól oldódik.
Kémiai tulajdonságai: a háromszoros kovalens kötés kialakításában egy szigma és két pi-elektronpár vesz részt. A második pi-elektronpár a szigmakötés síkja előtt és mögött helyezkedik el. A háromszoros kötés miatt a szénatomok közötti távolság kisebb, mint az eténben. A kis helyre összezsúfolt pi-elektronpárok azonban bizonyos mértékig taszítják egymást, így a távolabb vannak a szénatomtörzsektől, mint az etén esetében.
Az acetilén kormozó lánggal ég, addíciós reakciókra hajlamos. Ezek közül igen jelentős az acetilén és a hidrogén-klorid egyesülése, mert a keletkező vinil-klorid polimerizált formája (poli-vinil-klorid) a legismertebb műanyag.
Előállításuk: kalciumkarbidból vízzel: CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 ez a reakció játszódik le a karbidlámpákban is.
Az aromás jelző olyan molekulaszerkezetet jelöl, amelyben gyűrűsen delokalizált, stabilis pi-elektronrendszer van. Legegyszerűbb képviselőik a benzol.
1.3.1. Benzol
Fizikai
tulajdonságai: színtelen, jellegzetes szagú folyadék.
Kémiai tulajdonságai: vízzel nem elegyedik, kormozó lánggal ég, addíciós reakcióra NEM, szubsztitúciós reakcióra hajlamos. A benzol szerkezetét az ábra segítségével tanári magyarázattal sajátíthatod el.
A halogénezett szénhidrogének - ahogy nevük is mutatja - a szén és hidrogén atomon kívül valamilyen halogénatomot (F, Cl, Br, I) is tartalmaznak. Jelentősebb képviselőiket az alábbi táblázat szemlélteti.
Triviális név |
Tudományos név |
Összegképlet |
Tulajdonság |
Felhasználás |
kloroform |
triklórmetán |
CHCl3 |
kellemes szagú, színtelen folyadék, amely vízben
nem, csak szerves oldószerekben oldódik |
kitűnő oldószer, belélegezve narkotikus hatású (májkárosodás,
szívbénulás) |
freon-12 |
difluor-diklórmetán |
CF2Cl2 |
színtelen, szagtalan, nagy párolgáshőjű gáz |
hűtőgépek hűtőfolyadéka, hajtógáz |
szén-tetraklorid |
tetraklórmetán |
CCl4 |
színtelen, kellemes szagú, mérgező, éghetetlen folyadék |
kitűnő oldószer, zsíroldó |
etil-klorid |
klóretán |
C2H5Cl |
színtelen, kellemes szagú gáz |
gyógyászatban helyi érzéstelenítésre (sportsérülések) |
vinil-klorid |
klóretén |
C2H3Cl |
színtelen, szagtalan, mérgező gáz |
polimerizációjával a PVC alapanyaga |
triklóretilén |
1,1,2-triklóretén |
C2HCl3 |
színtelen, nem gyúlékony folyadék |
ipari oldószer |
tetrafluoretilén |
1,1,2,2-tetrafluoretén |
C2F4 |
színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz |
polimerizációjával állítják elő a teflont |
1. Nézzetek
utána az alábbi szerek tulajdonságainak: DDT, HCH, globol, dioxin! Mi közük
van a halogénezett szénhidrogénekhez?
Mit ír az SDT a..
telítetlen
szénhidrogénekről, az aromás
szénhidrogénekről, a halogénezett
szénhidrogénekről?
telített szénhidrogén,
telítetlen szénhidrogén, nyílt láncú, gyűrűs, szubsztitúció, oxidáció, csoport,
konstitúció, konstitúciós izomer, alkén, olefin, szigma-kötés, pi-kötés, geometriai
izomer, addíció, polimerizáció