1. Szénhidrogének

A szénhidrogén kifejezés nem ismeretlen, tanultál már róluk, emlékezz csak a földgázra, kőolajra. Azonban lelkesedésed egy kicsit megtörjük, tudnod kell, hogy több millió, sőt feltehetően végtelen számú szénhidrogén van, így az a néhány, amit tanultál bőven alulmúlja a valóságot. Tudásodon az alábbiakban egy kicsit csiszolunk.

A szénhidrogéneket két nagy csoportra osztjuk, a telített és a telítetlen szénhidrogénekre. Előbbiekben a szánatomok között csak egyszeres kovalens kötés van, míg utóbbiak esetében kétszeres vagy háromszoros.

1.1. Telített szénhidrogének (alkánok, parafinnok)

A telített szénhidrogének alkothatnak elágazás nélküli láncot (nyílt szénhidrogének), elágazást tartalmazó láncot és gyűrűvé (zárt) is záródhatnak. Az alábbiak elsősorban az elágazás nélküli, nyílt szénhidrogénekre vonatkoznak.

Elnevezés: az alkánok neve mindig -án szótagra végződik.

1. Sorold fel az első tíz alkánt, ad meg szerkezeti- és összegképletüket!

2. Ismételd át, hogyan alakul ki a kovalens kötés!

 

Fizikai tulajdonságaik: a nyílt láncú, elágazás nélküli, telített szénhidrogének apolárisak. A butánig gáz, az oktadekánig folyadék, a magasabb szénatomszámúak szilárd halmazállapotúak.

Kémiai tulajdonságaik: elektronszerkezetük nagyon kiegyensúlyozott, sem elektronhiányuk, sem elektromfeleslegük nincs a molekulán belül. Ennek megfelelően nem túl reakcióképes vegyületek.

A metán ultraibolya fény hatására reagál halogénekkel. Egyik hidrogénjét halogénre cseréli.

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl

A kémiai átalakulás neve: szubsztitúció. Az olyan kémiai átalakulásokat, amelyek eredményeként a kiindulási molekula egyik atomja vagy atomcsoportja más atomra vagy atomcsoportra cserélődik ki szubsztitúciónak nevezzük.

Meggyújtva a levegő oxigénjével tökéletes égés mellett reagálnak. A reakció neve: oxidáció.

CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O

A paraffinok vízben gyakorlatilag nem oldódnak.

Előfordulásuk: földgáz, kőolaj

Felhasználásuk: energiaforrások

Érdemes meglátogatnod az alábbi oktatási oldalakat!

Metán, telített szénhidrogének.

Kiegészítés:* a szénláncok elágazásokat, oldalláncokat is tartalmazhatnak. Tulajdonságaik megismerése előtt szükséges a csoport fogalmának megismerése, amely így hangzik: a mulekula általunk tetszőlegesen körülhatárolt egy-egy részlete. Ha a csoport csak egy hidrogénatommal tartalmaz kevesebbet, mint egy alkánmolekula, akkor úgy nevezzük el, hogy az azonos szénatomszámú alkán nevének -án végződését -il végződéssel helyettesítjük. Pl: metil-csoport -CH3.

Két vagy három szénatom csak egyféleképpen kapcsolódhat lánccá, négy szénatom kapcsolódására azonban már két lehetőség van. Az azonos összegképletű, de különböző szerkezetű molekulákat egymás konstitúciós izomerjeinek nevezzük. (A molekulát felépítő atomok kapcsolódási sorrendjét a molekula konstitúciójának nevezzük.) Nézzük meg a jelenséget a bután példáján! Ha nem ágazik el a szénlánc a vegyület neve: bután, ha közepén van egy elágazás izomerje a butánnak, elnevezése: izobután.

Balra bután, jobbra izobután.

Abban az esetben, ha a szénlánc gyűrűvé záródik a szénhidrogénlánc neve elé illesztjük a ciklo szócskát. Pl.: ciklopropán, ciklobután... A képen a ciklohexán látható. Sok olyan természetes és mesterséges vegyületet ismerünk, amelynek molekuláiban a szénatomok többgyűrűs vázat alkotnak. Ezek közül most a szteroidokat említjük meg, melyek közös "alapvegyülete" a szteránváz (más néven gonán).

 

1.2. Telítetlen szénhidrogének

Telítetlen szénhidrogéneknek két csoportját ismerjük meg, az alkéneket és az alkineket.

1.2.1. Telítetlen szénhidrogének - alkének

Az alkének (olefinek) olyan szénhidrogének melyek legalább egy kettős kötést tartalmaznak.

Elnevezés: az alkének neve -én szótagra végződik.

Fizikai tulajdonságaik: az alkánokhoz hasonló tulajdonságúak, hisz az alkének is apolárisak.

Kémiai tulajdonságaik: a két kovalens kötés közül az egyik pontosan a szénatomok között található (szigma-kötés), a másik a szigma-váz síkja alatt és fölött helyezkedik el (pi-kötés). Utóbbi erőssége a szigmáénál valamivel gyengébb, így könnyen reakcióba hozható. Ennek megfeleleően az alkének reakcióképesebbek, mint az alkánok.

A pi kötésnek köszönhetően a szénatomok közötti kötéstengelymenti csavarodása nem lehetséges, a csoportok viszonylagos helyzete rögzített. A jelenséget geometriai izomérianak nevezzük.

Égésük tökéletlen, tehát kormozó lánggal égnek.

A kettős kötés miatt ún. addíciós reakcióra hajlamosak. Az addíció olyan reakció, amelyben két molekula melléktermék nélkül egyesül. Ábrán hidrogén- és halogénaddíció.

Megfelelő katalizátor hatására polimerizáós reakció is lejátszódhat.

A polimerizáció olyan folyamat, amely során egy telítetlen vegyület sok azonos molekulával egyesülve alkot egy óriásmolekulát .

A legegyszerűbb alkén, az etén (etilén) polimerizációjával állítják elő a polietilént, amely a műanyaggyártás egyik alapanyaga.

Előfordulásuk: az élő természetben sokféle olefin fordul elő. Ezek viszonylag bonyolult szerkezetű, nagyobb szénatomszámú vegyületek.

Előállításuk: az olefineket paraffinok hőbontásával (krakkolás) állítják elő.

Felhasználás: műanyaggyártás

Kiegészítés:* ismeretesek olyan telítetlen szénhidrogének, amelyek szénláncában több kettős kötés található. Ezek közé tartozik a butadién, az izoprén, amely sok természetes szénvegyület alkotója. Többek közt izoprénrészekből épülnek fel növényi színanyagok (karotin, likopin), valamint a gumigyártás alapjául szolgáló kaucsuk.

1.2.2. Telítetlen szénhidrogének - alkinek

Az alkinek olyan szénhidrogének, melyek háromszoros kovalens kötést tartalmaznak.

Elnevezés: az alkinek neve -in szótagra végződik.

Az alkinek legegyszerűbb képviselője az etin (acetilén).

1.2.2.1. Acetilén

Fizikai tulajdonságai: színtelen, szagtalan, szobahőmérsékleten gáz. Vízben gyengén, acetonban (szerves oldószer) jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai: a háromszoros kovalens kötés kialakításában egy szigma és két pi-elektronpár vesz részt. A második pi-elektronpár a szigmakötés síkja előtt és mögött helyezkedik el. A háromszoros kötés miatt a szénatomok közötti távolság kisebb, mint az eténben. A kis helyre összezsúfolt pi-elektronpárok azonban bizonyos mértékig taszítják egymást, így a távolabb vannak a szénatomtörzsektől, mint az etén esetében.

Az acetilén kormozó lánggal ég, addíciós reakciókra hajlamos. Ezek közül igen jelentős az acetilén és a hidrogén-klorid egyesülése, mert a keletkező vinil-klorid polimerizált formája (poli-vinil-klorid) a legismertebb műanyag.

Előállításuk: kalciumkarbidból vízzel: CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 ez a reakció játszódik le a karbidlámpákban is.

1.3. Aromás szénhidrogének*

Az aromás jelző olyan molekulaszerkezetet jelöl, amelyben gyűrűsen delokalizált, stabilis pi-elektronrendszer van. Legegyszerűbb képviselőik a benzol.

1.3.1. Benzol

Fizikai tulajdonságai: színtelen, jellegzetes szagú folyadék.

Kémiai tulajdonságai: vízzel nem elegyedik, kormozó lánggal ég, addíciós reakcióra NEM, szubsztitúciós reakcióra hajlamos. A benzol szerkezetét az ábra segítségével tanári magyarázattal sajátíthatod el.

1.4. Halogénezett szénhidrogének

A halogénezett szénhidrogének - ahogy nevük is mutatja - a szén és hidrogén atomon kívül valamilyen halogénatomot (F, Cl, Br, I) is tartalmaznak. Jelentősebb képviselőiket az alábbi táblázat szemlélteti.

Triviális név
Tudományos név
Összegképlet
Tulajdonság
Felhasználás
kloroform
triklórmetán
CHCl3
kellemes szagú, színtelen folyadék, amely vízben nem, csak szerves oldószerekben oldódik
kitűnő oldószer, belélegezve narkotikus hatású (májkárosodás, szívbénulás)
freon-12
difluor-diklórmetán
CF2Cl2
színtelen, szagtalan, nagy párolgáshőjű gáz
hűtőgépek hűtőfolyadéka, hajtógáz
szén-tetraklorid
tetraklórmetán
CCl4
színtelen, kellemes szagú, mérgező, éghetetlen folyadék
kitűnő oldószer, zsíroldó
etil-klorid
klóretán
C2H5Cl
színtelen, kellemes szagú gáz
gyógyászatban helyi érzéstelenítésre (sportsérülések)
vinil-klorid
klóretén
C2H3Cl
színtelen, szagtalan, mérgező gáz
polimerizációjával a PVC alapanyaga
triklóretilén
1,1,2-triklóretén
C2HCl3
színtelen, nem gyúlékony folyadék
ipari oldószer
tetrafluoretilén
1,1,2,2-tetrafluoretén
C2F4
színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz
polimerizációjával állítják elő a teflont

1. Nézzetek utána az alábbi szerek tulajdonságainak: DDT, HCH, globol, dioxin! Mi közük van a halogénezett szénhidrogénekhez?

 

Mit ír az SDT a.. telítetlen szénhidrogénekről, az aromás szénhidrogénekről, a halogénezett szénhidrogénekről?

 

telített szénhidrogén, telítetlen szénhidrogén, nyílt láncú, gyűrűs, szubsztitúció, oxidáció, csoport, konstitúció, konstitúciós izomer, alkén, olefin, szigma-kötés, pi-kötés, geometriai izomer, addíció, polimerizáció

rendűség, térizomer (sztereoizomer), transz-izomer, cisz-izomer, aromás szénhidrogének , delokalizált elektronfelhő,