3. Nitrogéntartalmú szénvegyületek

A nitrogéntartalmú szénvegyületek molekuláiban a szén- és a hidrogénatomok mellett nitrogénatom(ok) is van(nak).

ISM. Rajzolj fel egy nitrogénatomot jelölve legkülső elektronjait!

A nitrogénatom három párosítatlan elektronja miatt sokféle kapcsolódást alakíthat ki, létre hozhat egyszeres, kétszeres és háromszoros kovalens kötést, ebből következik, hogy nagyon sokféle nitrogéntartalmú szénvegyület van.

3.1. Aminok

Az aminok olyan vegyületek, amelyek molekuláiban a nitrogénatom egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódik szénatomhoz.

Elnevezés: a megfelelő szénhidrogén neve után tett -amin szócska. Pl.: metil-amin. (CH₃NH₂).

Szerkezet:* a nitrogénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok száma egytől háromig változhat, ennek megfelelően beszélünk elsőrendű, másodrendű és harmadrendű aminokról. Az elsőrendű aminok funkciós csoportja az aminocsoport (-NH₂), a másodrendűeké az iminocsoport (-NH-), a harmadrendűeké maga a nitrogénatom.

Tulajdonságaik: a kis szénatomszámú alkil-aminok ammóniára emlékeztető gázok, a többi egyszerű alkil-amin igen kellemetlen szagú folyadék, a tíznél nagyobb szénatomszámúak szilárdak. A szénatomszám emelkedésével vízoldhatóságuk csökken. Az aminok bázisként viselkednek.

Előfordulás: az alkil-aminok természetben ritkán fordulnak elő, az élőlények (aminosavak) bomlásából származó nitrogénvegyületek rothadó, undorító szagú bonyolult aminok.

Fontosabb aminok

3.1.1. Anilin

Felhasználás szempontjából a legfontosabb amin, amely aromás gyűrűből és egy aminocsoportból épül fel. Számtalan gyógyszer és festék alapanyaga.

3.1.2. Kadaverin (1,5-diamino-pentán)

Kétértékű amin, amely a hullamérgek közé tartozik. A halotti testekben lejátszódó fehérjék bomlásakor keletkezik, nagyon mérgező.

3.1.3. Hisztamin

Hajszálereket tágító hatása közismert, allergiás reakciók kialakításában részt vevő molekula, amely hatására a bőr kipirul, viszketni kezd.

Előállítás:* az aminok előállítására több lehetőség kínálkozik: szubsztitúció, oxidáció, redukció.

3.2. Nitrogéntartalmú heterociklusok

Olyan gyűrűs vegyületek, melyek gyűrűjükben egy vagy több nitrogénatomot tartalmaznak.

3.2.1. Piridin (C₅H₅N)

A benzolhoz hasonló szerkezetű annyi, lényeges különbséggel, hogy az egyik szénatom helyén nitrogénatom van. Poláris, ennek következtében vízben oldódó, színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék. Kötötten számos vitamin, enzim, alkaloid molekula alkotója. Alapanyagként használja agyógyszer-, festékipar és a növényvédelem.

3.2.2. Pirimidin (C₄H₄N₂)

A hattagú aromás gyűrű két nitrogénatomot tartalmaz 1,3-helyzetben. Színtelen, szilárd anyag.

3.2.3. Pirrol (C₄H₅N)

Öttagú aromás gyűrűben egyetlen nitrogénatom, amelynek egyik nemkötő elektronpárja beépül a delokalizált pi-elektronrendszerbe. Színtelen, kloroform szagú, dipólusos folyadék. Vízben nagyon rosszul oldódik. Fontos alkotója a növények klorofilljának, a vér hemoglobinjának és a B12-vitaminnak. Felhasználják a gyógyszer- és a festékgyártásban.

3.2.4. Imidazol (C₃H₄N₂)

Öttagú aromás gyűrű, benne két nitrogénatom 1,3-helyzetben, amelyek közül az egyik "pirrolszerű" a másik "piridinszerű". Dipólusos, fehér színű kristályos vegyület. Molekulatömegéhez képest igen magas forráspontú. Vízben jól oldódik. Egyes enzimek alkotója, a festék- és gyógyszeripar mellett a műanyagipar hasznosítja, de a kártevők elleni védekezésben is jelentős szerepe van.

3.2.5. További fontos vegyületek

Purin (C5H4N4) Egy pirimidin- és egy imidazolgyűrű egyesítésével vezethető le. Színtelen, tűs kristály, amely vízben jól oldódik.	Húgysav a nukleinsavakat felépítő purinbázisok bomlásuk során húgysavvá alakulnak.	Koffein a kávé alkotója, főként a kávécserje magjában, teacserje levelében fordul elő. Idegrendszerre és keringésre gyakorolt hatása régóta ismert.
Teofillin a tea alkotója, a teacserje levelében van jelen nagyobb mennyiségben.	Teobromin a tea alkotója.	Adenin és guanin a nukleinsavak felépítésében van jelentős szerepük.
Nikotin egy piridin és egy pirrol vázat tartalmazó gyűrűs alkaloid.	Kinin a kínafa alkaloidja. Erős lázcsillapító és malária ellenes hatású. Túladagolása szédülést, fejfájást, süketséget, átmeneti vakságot, szívbénulást idézhet elő. 8-10 g-ja halálos lehet. Üdítőitalokban használják pl.: Tonic.	Morfin a mák termésében előforduló alkaloid, belőle kémiai úton állítják elő a heroint. A mákból nyerhető ópiumszármazékok összefoglaló neve: ópiátok.
Kokain a kokacserje leveleiből (Dél-Amerika) nyert alkaloid.	Tetrahidro-kannabinol rövidítve THC, közismertebb nevén hasis. Kannabisz származék, neve a Cannabis (kender) nevű növényre utal.	Lizergsav-dietilamid rövidítve LSD. Az anyarozs alkaloidja.

A növényekben előforduló nitrogéntartalmú vegyületeket, melyek erős biológiai hatással rendelkeznek alkaloidoknak nevezzük.

2. Nézzetek utána a tea kultúrtörténetének? Mióta fogyasztják? Hol termesztik a legtöbbet? Hol és hogyan fogyasztják? Milyen hatásai vannak az élő szervezetekre? Milyen típusai vannak?
3. A fenti szempontok alapján nézzetek utána a kávé jellegzetességeinek is!
4 . Ezt követően a dohány kultúrtörténete is feldolgozandó!
5 . Mit jelent a drog kifejezés? Mikor beszélünk testi és mikor lelki függőségről? Milyen hatásaik van a kábítószerek alábbi csoportjainak: lassítók, gyorsítók, hallucinogének.
6 . Mi fűződik Kabay János gyógyszerész nevéhez?
7 . Töltsétek ki az alábbi táblázatot értelemszerűen!

drognet.uw.hu

drog.lap.hu

3.2.6. A nitrogéntartalmú heterociklusok további tulajdonságai*

Forrás- és olvadáspont

Kémhatás

Gyenge bázisok: anilin - pirimidin - piridin

Gyenge savak: pirrol, húgysav

Amfoter: imidazol a "pirrolszerű" és a "pirimidinszerű" nitrogénatomok miatt

8. A molekulaszerkezet alapján adjatok magyarázatot a fenti vegyületek kémhatására!

3.3. Amidok

Az élőszervezetekben található fehérjék és nukleinsavak jellegzetes részlete az amidcsoport. Az amidcsoport összetett funkcióscsoport, amely egy szénatomból, egy hozzá közvetlenül kapcsolódó oxigén- és nitrogénatomokból épül fel.

Elnevezés: megfelelő szénhidrogén neve és -amid szócska. Pl.: metánamid.

Szerkezet:* a mellékelt ábra nem szemlélteti kellő módon az amidcsoport szerkezetét. A nitrogén nem kötő elektronpárja a C=O kötés pi-elektronjaival egy delokalizált elektronfelhőt alakít ki a három atom síkjában. Így az amidcsoport síkalkatú, dipólusos molekularészlet.

Tulajdonságaik: Az aminokhoz hasonlóan többféle rendű amid létezik. Az első és másodrendű amidok között erős hidrogénkötés alakul ki ennek következtében forráspontjuk (molekulatömegükhöz képest) magas, szobahőmérsékleten kristályosak. A kis szénatomszámúak vízben oldódnak, apoláris oldószerben viszont nem vagy rosszul. Gyenge bázisok, de erős hatásra gyenge savként is viselkedhetnek.

Előfordulás: A nukleinsavakon és fehérjéken kívül sok természetes szénvegyületben megtalálhatók (koffein, penicillin, B12-vitamin). További fontos amid a karbamid, amely szénsav és ammónia reakciója során keletkezik.

Előállítás:* elsőrendű amidokat ammónia és megfelelő karbonsav reakciója során vízkilépéssel állítják elő. A másodrendű amidok elsőrendű amin és megfelelő karbonsav, míg harmadrendű amidok másodrendű aminok és karbonsav reakciójával nyerhetők.

amin, alkil-amin, heterociklus, alkaloid, drog, amid

aminocsoport, iminocsoport