Oxigéntartalmú szénvegyületek

Mint, ahogy említettük az oxigéntartalmú szénvegyületeknek négy csoportjával ismerkedünk meg:

1. hidroxivegyületek
2. oxovegyületek
3. éterek
4. karbonsavak

1. Hidroxivegyületek

A hidroxivegyületek csoportosításáról már volt szó itt, és egyik legismertebb csoportjuk, az alkoholkról is beszéltünk már. Másik csoportjuk rövid ismertetését az alábbiakban olvashatod.

1.2. Fenolok*

Legegyszerűbb képviselőjük a fenol, amely színtelen, jellemző szagú, mérgező szilárd anyag. Utóbbi tulajdonsága miatt használták vasúti talpfák tartósítására. Vízben csak korlátozottan oldódik, apoláris oldószerekben viszont apoláris gyűrűje miatt jól.

A bőrfelületre jutó fenol súlyos marási sebet okoz, és könnyen felszívódik. Szervezetbe jutása vagy gőzeinek belégzése légzésbénulást, kábultságot, vesebántalmakat, szívbénulást okoz.

2. Éterek

Az éterek olyan oxigéntartalmú szerves vegyületek, amelyek molekuláiban az oxigénatomhoz két szénatom kapcsolódik. A kisebb szénatomszámú éterek folyadékok, míg a nagyobbak kristályosak.

Elnevezés: az oxigénatomhoz kapcsolódó szénhidrogéncsoportok neve abc-sorrendben, mögé illesztve az éter szócskát. Pl.:

CH3-O-CH3 dimetil-éter

Szerkezet:* a szén- és az oxigénatom közötti kötés poláris, emiatt az egész molekula kis mértékben poláris (dipólusos).

2.2.1. Dietil-éter

Színtelen, jellemző édeskés szagú (bódító), gyúlékony folyadék, amelynek forráspontja 35 Celsius. Vízben kismértékben, alkoholban korlátlanul oldódik. Gőzei levegővel robbanóelegyet képeznek. Toxikus hatása miatt altatásra ma már nem használják, elsősorban oldószerként alkalmazzák. Égésének reakcióegyenlete:

C2H5-O-C2H5 + 6O2 = 4CO2 + 5H2O

A dietil-éter gőzei levegővel robbanóelegyet képeznek.  

3. Oxovegyületek

Az oxovegyületek olyan szerves vegyületek, melyekben ún. oxocsoport található. Abban az esetben, ha az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik aldehidről, ha láncközti vagy gyűrűs szénatomhoz ketonról beszélünk.

3.1. Aldehidek

Elnevezés: alapszénhidrogén nevéhez -al szócska. Pl.: metanal (CH2O). Az alkánokból levezethető aldehidek típusneve: alkanal. Az aldehidek lehetséges funkciós csoportjait az alábbi ábrák szemléltetik.

oxocsoport
karbonilcsoport
formilcsoport

Szerkezet:* a szén-oxigén (karbonilcsoport) közötti kötés erősen poláris, mert a nagy elektronegativitású oxigénatom a pi-kötés elektronpárját maga felé vonzza.

3.1.1. Formaldehid (metanal)

A legegyszerűbb aldehid. Színtelen, szúrós szagú, mérgező gáz. Vízben jól oldódik, vizes oldata a formalin. Tartósítás és fertőtlenítés mellett a műanyaggyártás fontos alapanyaga. A konyhában megtalálható laminált bútorlapok formaldehiddel bevontak, amely lassan ugyan, de párolog, így egészségkárosító hatású. Napjainkban az EU-szabványok már szigorú feltételeket szabnak ezen termékekre is.

A formaldehid mérgező, a fehérjéket kicsapja, sejtméreg!

3.1.2. Acetaldehid (etanal)

Színtelen, kellemetlen szagú, alacsony forráspontú (20C) folyadék. Többi tulajdonságaiban nagyon hasonlít a formaldehidhez. Többek közt az etil-alkohol oxidációjakor keletkezik. Az acetaldehid komoly egészségkárosító hatással bír, ismereteink szerint nagyban hozzájárul a száj- és nyelőcsődaganatok kialakulásához. A dohányfüst és az alkohol nagymértékben emeli az acetaldehid szintet a szájban és a gyomorban. Olvasd el fent, a sörös poharak melletti részt is!

3.2. Ketonok

Olyan oxovegyületek, amelyek molekuláiban az oxocsoport láncközi vagy gyűrűs szénatomhoz kapcsolódik.

Elnevezés: alapszénhidrogén nevéhez -on szócska. Pl.: propanon (CH3-CO-CH3). Az oxocsoport helyzetét a végződés elé tett számmal adjuk meg (propán-2-on).

Szerkezet:* A karbonilcsoport erősen poláris, mivel az oxigénatom nagy elektronegativitású a pi-kötés gyengén kötött elektronpárját nagy mértékben magához vonzza. Emiatt a ketonok között erős másodrendű kötések, ún. dipólus-dipólus kölcsönhatás lép fel.

 

3.2.1. Aceton (propán-2-on)

A legegyszerűbb és legismertebb keton. Színtelen, kellemes szagú, tűzveszélyes folyadék. Vízzel és szerves oldószerekkel is elegyedik. Elsősorban oldószerként használják.

4. Karbonsavak

A karbonsavak jellemző funkciós csoportja a karboxilcsoport, amely két egyszerű funkciós csoportból, egy hidroxi- és egy oxocsoportból épül fel. Az azonos szénatomhoz kapcsolódó funkciós csoportok nem függetlenek egymástól, emiatt új, az önálló funkcióscsoportokra eredetileg nem jellemző tulajdonságok jelennek meg. Az ilyen molekularészeket összetett funkciós csoportnak nevezzük.

A karbonsavakkal később ismerkedünk, elöljáróban csak annyit, hogy ide tartozik az ételízesítő ecet is.

 
Mi látható a képen?      
Az oxigéntartalmú szénvegyületek melyik NAGY csoportjába tartozik?
     
Az oxigéntartalmú szénvegyületek melyik ALcsoportjába tartozik?      
 
Mi látható a képen?      
Az oxigéntartalmú szénvegyületek melyik NAGY csoportjába tartozik?
     
Az oxigéntartalmú szénvegyületek melyik ALcsoportjába tartozik?      

 

Az oxigéntartalmú szénvegyületek fizikai és kémiai tulajdonságai*

Az alábbi táblázat egyes szénvegyületek forráspontját szemlélteti. Összehasonlításkor a közel azonos molekulatömegű vegyületek értékeit használjuk.

 
moláris tömeg (g)
Fp (oC)
etán
30
-89
metil-alkohol
32
65
formaldehid
30
-21
propán
44
-42,1
etil-alkohol
46
78,4
dimetil-éter
46
-24
acetaldehid
44
21
hangyasav
46
101
bután
58
0
propil-alkohol
60
97
propanal
56
49
propanon
58
56
ecetsav
60
118
pentán
72
36
butil-alkohol
74
118
dietil-éter
74
35
fenol
94
181,8
toluol
92
110,6
 

Forrás- és olvadáspont

- az etil-alkoholban (alkoholokban) a vízhez hasonló hidrogénkötések alakulnak ki, ezért magasabb a forráspontja a propánénál;
- a fenolban szintén hidrogénkötések alakulnak ki ezzel magyarázható, hogy jóval magassabb a forrás- és olvadáspontja, mint a toluolé;
- az éterek nem alakítanak ki hidrogénkötést ezért alacsony a forráspontjuk, gyenge diszperziós és dipólus-dipólus kölcsönhatások azonban kialakulnak;
- az aldehidek forráspontja a megfelelő alkoholhoz viszonyítva alacsonyabb, mert hidrogénkötés nem, csak dipólus-dipólus kölcsönhatás alakul ki molekuláik között;
- a ketonok forrás- és olvadáspontja közel esik az azonos szénatomszámú aldehidek forrás- és olvadáspontjához;
- a karbonsavak forrás- és olvadáspontja a molekulák között kialakuló hidrogénkötések miatt viszonylag magas;

Kémhatás

- az alkoholok vizes oldata semleges kémhatású, de egyes reakciókban gyenge savként viselkednek;
- a fenol vizes oldata gyengén savas kémhatású, amely az alábbi reakcióegyenlet alapján értelmezhető:

+ H2O = +H3O+ 
A keletkezőion neve fenolátion (és természetesen oxóniumion).

- az éterek bázisként viselkednek, mivel az oxigénatom nemkötő elektronjai erős savaktól protont vehetnek el;
- a karbonsavak savként viselkednek, a legerősebb szerves savak;

Előállítás

- az alkoholok előállításának több lehetősége van itt csupán néhányat említünk.
1. Aldehidből redukcióval R-CH=O = R-CH2-OH
2. Karbonsavból vízelvonással R-COOH = R-CH2-OH + H2O

- az éterek az alkoholok fontos származékai;

- az aldehidek (telített, nyílt láncú) a megfelelő szénatomszámú elsőrendű alkoholok oxidációjával (dehidrogénezésével) állíthatók elő. A formaldehidet metanolból gyártják magas nyomáson és hőmérsékleten, katalizátor jelenlétében;

- a ketonokat az aldehidekhez hasonlóan oxidációval állítják elő, a kiindulási vegyület szekunder alkohol;

1. A dietil-étert etil-alkoholból állítják elő 130 oC-on, tömény kénsav segítségével. Írd fel a reakcióegyenletet!
2 . A táblázat alapján válaszoljatok az alábbi kérdésekre!
Hogyan változik az egyértékű alkoholok, aldehidek, ketonok, karbonsavak forráspontja a szénatomszám növekedésével?
Állítsd sorrendbe az oxigéntartalmú szénvegyületek egyes tíípusait növekvő forráspont alalpján!
Alkoholokkal kapcsolatos kísérleteket itt találsz

 

hidroxivegyület, hidroxilcsoport, alkohol, fenol, alkanol, rendűség, értékűség, szintézis gáz, hidrogénkötés, apoláris oldószer, viszkózus, higroszkópos, éter, oxovegyület, aldehid, keton, oxocsoport, karbonilcsoport, formilkötés, másodrendű kötés, dipólus-dipólus kölcsönhatás, karboxilcsoport