A zsírok és olajok a szerves vegyületek egyik csoportjába, az észterek közé tartoznak. Érdemes velük kicsit részletesebben is megismerkedni, mert az észterek többi csoportja is fontos a minden napi élet szempontjából.

Hogyan jönnek létre az észterek?

Az észterek oxigéntartalmú szénvegyületek, amelyek egy karbonsav és egy alkohol vízkilépéssel történő egyesülése során keletkeznek. A folyamatot a mellékelt ábra szemlélteti. Ecetsav (etánsav) és etilalkohol vízkilépés közben egyesül, ún. észterkötéssel. A keletkező vegyület az észter.

Az élőszervezetekben való előfordulásuk miatt legfontosabb észterek a gliceridek, melyekben az alkohol minden esetben a glicerin. A glicerinhez, mint háromértékű alkoholhoz három darab karbonsav kapcsolódik az említett észter kötéssel. A glicerinről itt az észtereket alkotó karbonsavakról itt tanultál.

 

Az észterek legfontosabb csoportjai

Az észtereknek öt fontos csoportjával foglalkozunk az alábbiakban:

1. Zsírok és olajok
2. Gyümölcsészterek
3. Viaszok
4. Foszfogliceridek
5. Szappanok

1. Zsírok és olajok

A konyhában és a természetben előforduló zsírok és nem illó olajok a glicerinnek nagy szénatomszámú, normális láncú, telített és telítetlen karbonsavakkal képzett észterei, tudományos elnevezésük alapján trigliceridek. Értelmezzük kicsit lassabban az előző mondatot. Tehát a zsírok és nem illó olajok tudományos neve trigliceridek. A trigliceridek kétféle kémiai alkotóból állnak, egy háromértékű alkoholból, a glicerinből és valamilyen karbonsavból. A leggyakoribb esetben a glicerinhez palmitin-, sztearin- vagy olajsav kapcsolódik. A szobahőmérsékleten szilárd triglicerideket zsíroknak, a folyékonyakat olajoknak nevezzük. Az említett szerves vegyületek összegképletével már találkoztál, de ismétlésként ismét megtekintheted.

glicerin	palmitinsav	sztearinsav	olajsav
	C15H31-COOH	C17H35-COOH	C17H33-COOH

Nézzük meg a karbonsavak szerkezeti képletét is!

palmitinsav
sztearinsav
olajsav

8.1. Rajzold le a palmitinsav szerkezeti képletét!
8.2. Miért nevezzük a palmitin- és sztearinsavat telített, az olajsavat telítetlen karbonsavnak?

Most nézzük meg az észterképződés folyamatát. Ehhez a glicerin hidroxil-, illetve a karbonsavak karboxilcsoportját kell vizsgálnunk. Vízkilépéssel a következő történik:

A keletkező kötést észterkötésnek nevezzük. A trigliceridek esetében a glicerin valamennyi hidroxilcsoportjához kapcsolódik egy-egy karbonsav észterkötéssel. Elképzelhető, hogy mindhárom hidroxilcsoporthoz azonos, de az is, hogy különböző zsírsav kapcsolódik.

8.3. Értelmezd a trigliceridek alábbi egyszerűsített jelölését!
8.4. Rajzold le annak a vegyületnek a szerkezetét, amelyben a glicerinhez három palmitinsav kapcsolódik észterkötéssel!

I. Készítsétek el a fenti vegyületek molekulamodelljét tetszés szerinti anyagból! Műanyag mollekulamodell, gyurma, hurkapálcika stb.

Az állatizsíradékokban aránylag több telített karbonsav van, ezek általában állati eredetűek (vaj, disznózsír, marhafaggyú), növényi eredetű pl. a kókuszzsír. A telített karbonsavészterek (a zsírok) fontos energiaforrások és tartalék tápanyagok az állati szervezetekben. Az olajokban telítetlen karbonsav van, főként növényi eredetűek (napraforgó, lenolaj, olivaolaj), de léteznek állati eredetű olajok is (pl. halolaj). Az olajok szintén energiaforrásként és tartalék tápanyagként szolgálnak. A telítetlen karbonsavészterekben a kettős kötések hidrogénnel telíthetők, így készül pl. növényi olajból a margarin.

II. Nézzetek utána milyen kapcsolat van a zsírfogyasztás és a koleszterinszint között! Mi a jó és arossz koleszterin? Milyen ételekben van jó, és milyenekben rossz koleszterin? Hogyan csökkenthető a rossz koleszterin szintje?
III. Régóta vitatárgya, hogy a vaj vagy a margarin az egészségesebb. Nézzetek utána mi a tudomány mai álláspontja!
III. Végezzétek el a kísérlettár ide tartozó kísérleteit!

 

2. Gyümölcsészterek

A gyümölcsökben előforduló, azok íz- és aromaanyagát adó vegyületek is az észterek közé tartoznak. Ennek megfelelően ők is alkoholokból és karbonsavakból épülnek fel. A gyümölcsészterekben kis szénatomszámú karbonsavak és kis szénatomszámú, egyértékű alkoholok kapcsolódnak össze. Ezeket az észtereket a széles körben állítja elő az élelmiszer-, az alkohol- és az illatszeripar.

8.4. Az alábbi táblázat azt szemlélteti, hogy melyik gyümölcsben, milyen alkoholok és karbonsavak vesznek részt az észterképzésben. Rajzold fel szerkezeti képletüket, majd kapcsold őket észterré!

	etil-alkohol (etanol) + butánsav (vajsav)
	metil-alkohol (metanol) + butánsav (vajsav)
	propil-alkohol (propanol) + izovajsav az izovajsav képletét megtalálod itt

 

3. Viaszok

A gyümölcsök héját vagy a bogarak szárnyát bevonó, védő, finom viaszréteg szintén észter. A természetes viaszok nagy és páros szénatomszámú telített karbonsav és ugyanilyen típusú alkoholok észterei. Például a méhviasz C₂₆-C₂₈ karbonsavak és C₃₀-C₃₂alkoholokkal képzett észtereinek keveréke. Hasonló típusú molekula az emberi szervezetben a koleszterin.

 

4. Foszfogliceridek

Foszfogliceridek esetében a glicerin egyik hidroxilcsoportja foszforsavval létesít észterkötést, a másik kettőhöz valamilyen karbonsav csatlakozik. A molekulának a foszforsav része (feji rész) poláris, a karbonsavláncokat tartalmazó része (farki rész) apoláris.

A foszfoglicerideknek jelentős szerepük van a sejtmembránok kialakításában. A sejteket határoló membrán két rétegből áll, kifelé mindig a poláris részek (feji rész) helyezkednek el, míg befelé az apolárisak (farki rész).

A mellékelt (sejtmembrán) ábrán a lilás színű gömböcskék szimbolizálják a feji részt, a sárga szálak a farki részt. A barnás részek, amelyek egy része átér a membránon, másik része nem fehérjéket jelölnek, az ezekhez kapcsolódó zöld színű láncok szénhidrátok.

A sejteknek azokat az alkotórészeit, amelyek vízben nem, csak ún. "zsíroldószerekben" oldódnak, összefoglaló néven lipideknek nevezzük.

észter, glicerid, észterkötés, triglicerid, lipid, zsír, olaj