A zöldségekben és gyömülcsökben számtalan szerves vegyület fordul elő, mi itt leegyszerűsítve ezeknek három csoportjával foglalkozunk.1. Színanyagok
A növényekben előforduló színanyagokat összefoglaló néven karotinoidoknak nevezzük, melyeknek két csoportja ismert, a karotinok és a xantofillok. Mindkét vegyületcsoport a telítetlen szénhidrogének közé tartozik, mivel kettős kötéseket tartalmaznak. A telítetlen szénhidrogénekről itt már részben tanultál. Vizsgáljuk meg a karotinoidok kémiai szerkezetét részletesebben!
Az ábra a béta-karotin szerkezetét szemlélteti. Ha ügyesen megszámolod a szénatomokat 40-et kapsz, s ez valamennyi karotinoidra jellemző, hogy hosszú szénláncuk 40 db szénatomból áll. Szintén közös jellemzőjük, hogy molekulájukban 11 db kettős kötés található. Számold meg! A karotinoidok molekuláit felépítő egységeket izoprének nevezzük, amely egy öt szénatomos, két darab kettős kötést tartalmazó egység. Szerkezetét az alábbi ábra szemléltetii
7.1. Rajzold le a béta-karotin teljes, nem egyszerűsített szerkezeti képletét!
7.2. Jelöld a béta-karotin szerkezeti képletében az izoprén egységeket!Fentiek alapján tehát elmondható, hogy a karotinoidok sok izoprén egységből épülnek fel, azaz poliizoprének.
Az alábbi táblázat a fontosabb karotinoidokat és azok előfordulását szemlélteti.
A béta-karotin adja a sárgarépa, a sütőtök és a sárgadinnye jellegzetes színét, de megtalálható a tojássárgájában is. Az A-vitamin előanyaga, másnéven elővitaminja (provitaminja).A szervezet a béta-karotint szükség szerint A-vitaminná alakítja át. A vitamin fontos a jó látás és a nyálkahártyák egészsége szempontjából, de mivel zsírban oldódik, túladagolása - és ez a táplálékkal bevitt vitaminra is vonatkozik - mérgező lehet, így biztonságosabb a béta-karotin fogyasztása. Az A-vitamin hiányának az egyik legelső tünete a farkasvakság. A szem képtelen alkalmazkodni a gyenge fényhez, ha az ideghártya fény- és színérzékelő receptoraihoz szükséges retinol (A-vitamin) nincs jelen. Egyes kutatások szerint a béta-karotinban gazdag étrenddel csökkenhet a tüdő-, bőr-, gyomor-, vastagbéldaganatok száma. A béta-karotint margarinok, vajak, jégkrémek és üdítőitalok színezésére használják. Előnye más színezékekkel szemben, hogy szervezetbarát. Az alfa-karotin ugyancsak megtalálható a sárgarépában és a sütőtökben. A likopin a piros gyümölcsök bővelkednek: például a dinnye, vagy a piros húsú grapefruit, a guava, de leginkább a paradicsom. A lutein és zeaxantin a sötétzöldszínű zöldségekben, továbbá a sütőtökben és a piros húsú paprikában fordul elő leginkább, míg a kriptoxantin a mangóban, narancsban és az őszibarackban. Mindhárom vegyület a xantofillok csoportjába tartozik.
A karotinoidok további élettani hatásai közé tartozik a már említett antioxidáns tulajdonságuk, amely a daganatos betegségek kifejlődését akadályozza, emellett bizonyítottan csökkentik a keringési rendszer betegségeinek kialakulását.
7.3. Számold meg a fenti vegyületekben a szénatomok és a kettős kötések számát!
I. Nézzetek utána, hogyan lehet kimutatni a karotinoidokat és veégezzétek el a kísérletet!
2. Karbonsavak
A karbonsavak szintén jelentős mennyiségben és sokféle formában fordulnak elő a növényekben. Az oxigéntartalmú szénvegyületekhez tartoznak, melyekről itt és itt már tanulhattál.
A karbonsavak jellemző funkciós csoportja a karboxilcsoport, amely két egyszerű funkciós csoportból, egy hidroxi- és egy oxocsoportból épül fel. Az azonos szénatomhoz kapcsolódó funkciós csoportok nem függetlenek egymástól, emiatt új, az önálló funkcióscsoportokra eredetileg nem jellemző tulajdonságok jelennek meg. Az ilyen molekularészeket összetett funkciós csoportnak nevezzük. A karbonsavak összetett funkciós csoportjának, a karboxilcsoportnak az egyszerűsített jelölése: -COOH.
Elnevezésük: az alapszénhidrogénlánc neve után a -sav végződést tesszük, pl.: metánsav, etánsav stb. Abban az esetben, ha a szénhidrogénlánc több karboxilcsoportot is tartalmaz -disav, illetve -trisav utótagot kap. Természetesen léteznek gyűrűs karbonsavak is pl.: ciklohaxánkarbonsav.
7.4. Rajzold le az alábbi karbonsavak szerkezeti képletét: metánsav, etánsav, etándisav, propán-trisav, ciklohexánkarbonsav.
7.5.* Rajzold le az alábbi karbonsavak szerkezeti képletét: bután-1,2,4-trisav, hexán-1,3-disav.Csoportosítás: 1.) a karboxilcsoportok száma szerint - egyértékű, kétértékű, háromértékű, illetve 2.) a karboxilcsoporthoz kapcsolódó szénlánc jellege szerint - telített, telítetlen, nyílt láncú, gyűrűs, aromás stb.
A karbonsavak fizikai és kémiai tulajdonságairól itt olvashatsz.
Nézzük meg a fontosabb karbonsavakat, azok szerkezetét, tulajdonságát és előfordulását!
2.1. Hangyasav (metánsav) - H-COOH
A legegyszerűbb karbonsav, amely szúrós szagú, színtelen folyadék. A hangyák váladéka mellett a méh, a szúnyog és a csalán csípésnél is ezzel a vegyülettel találkozunk. Bőrre kerülve erősen maró, hólyaghúzó hatású. Felhasználása széleskörű: gyógyászatban reuma ellen, fahordók fertőtlenítésére, gyapjúszínezéshez, bőrcserzésre.
2.2. Ecetsav (etánsav) - CH3COOH
A hétköznapi életben is használt ecet tartozik ide. A levegőn álló alkoholos italok erjedésével jön létre. Ősidők óta használt ízesítő szer. Szúrós szagú, színtelen folyadék.
2.3. Oxálsav (etándisav) - HOOC-COOH
A legegyszerűbb dikarbonsav, amely színtelen, kristályos, mérgező vegyület. A többi karbonsavhoz hasonlóan lúgokkal sót képez.
Az oxálsav káliumhidroxiddal képzett sója a káliumoxalát, amely a növényvilágban igen elterjedt. Többek közt megtalálható a sóskában, spenótban, egresben, vöröshagyma héjában, de kimutatható az emlősök és az ember vizeletében is.
2.4. A citromsav (2-hidroxipropán-1,2,3-trikarbonsav) egy olyan háromértékű karbonsav, amely egy hidroxilcsoportot is tartalmaz. Először a citromban mutatták ki, de számos más növényben is előfordul. 2.5. A tejsav (2-hidroxipropánsav) egyértékű karbonsav, amely egy hidroxilcsoportot is tartalmaz. Színtelen, szirupszerű folyadék. A tejcukor és más cukrok tejsavbaktérium hatására bekövetkező lebomlása során keletkezik. A tejsavtól savanyú az aludttej, a kovászos uborka és a savanyú káposzta. 2.6. A borkősav (2,3-dihidroxibutándisav) kétértékű karbonsav két hidroxilcsoporttal. A boros hordók falán kiváló borkő mellett megtalálható a szőlőben ls más gyümölcsökben is. Felhasználják műméz, fagylalt és más cukrásztermékek előállításához.Az élőszervezetben lejátszódó biokémiai folyamatokban, ezeken belül is a biológiai oxidáció során számtalan olyan köztes szerves vegyület keletkezik, amelyek a karbonsavakhoz tartoznak. Pl.: piroszőlősav, borostyánkősav stb. A biológiai oxidáció mechanizmusának tisztázásáért, továbbá a C-vitaminnal kapcsolatos kutatásaiért 1937-ben Szent-Györgyi Albert Nobel-díjat kapott.
7.6. Nézz utána Szent-Györgyi Albert életrajzának!
Az élőszervezetekben fontos szerepet betöltő zsírok és olajok a karbonsavaknál bonyolultabb szerves vegyületek, egyik alkotójuk viszont mindig karbonsav. A zsírok és olajok, másnéven lipidek alkotásában három karbonsav különösen fontos.
7.7. Az összegképlet alapján rajzold le az említett karbonsavak szerkezeti képletét!
palmitinsav C15H31-COOH
sztearinsav C17H35-COOH
olajsav C17H33-COOH
a 9. és 10. szénatom közt kettős kötés van!
3. Vitaminok
A vitaminok az emberi szervezet számára nélkülözhetetlen, kis molekulájú, különféle kémiai összetételű biológiailag aktív szerves vegyületek.
7.8. Az alábbi táblázat különböző vitaminok szerkezeti képletét szemlélteti. Próbáld megadni melyik vitamin, melyik, eddig már tanult szerves vegyületcsoportba tartozik! Próbáld értelmezni a jelöléseket!
A-vitamin (retinol). D- és E-vitamin kalciferol gyűjtőnévvel összefoglalt alapváza. K-vitamin hatóanyaga a fillokinon. A B1-vitamin hatóanyaga a tiamin. Ahogy látható a vitaminoknak igen eltérő kémiai szerkezete lehet és itt csupán négyet említettünk meg.
7.9. Keresd meg mit jelentenek az alábbi kifejezések: elő- vagy provitamin, antivitamin, avitaminózis, hipervitaminózis, zsírban oldódó vitamin, vízben oldódó vitamin.
II. Készítsetek kiselőadást az egyes vitaminokról! Hiánytünetük, túladagolásuk tünete, előfordulásuk.
III. Készítsétek el a fenti vegyületek molekulamodelljét tetszés szerinti anyagból! Műanyag mollekulamodell, gyurma, hurkapálcika stb.karotinoidok, karotin, xantofill, izoprén, poliizoprén, karbonsav, karboxilcsoport, vitamin, elő- vagy provitamin, antivitamin, avitaminózis, hipervitaminózis, zsírban oldódó vitamin, vízben oldódó vitamin